Det finns inte en enda övergripande antagonist i serien, men Greg möter ofta utmaningar och konflikter med:
* Hans egen osäkerhet och oro: Greg är en typisk mellanstadielär som kämpar med att passa in, hantera mobbare och navigera i sociala situationer.
* Hans familj: Greg tjafsar ofta med sina föräldrar och bror Rodrick, som ofta orsakar honom förlägenhet.
* Skolmobbare: Under hela serien möter Greg mobbare som Rowleys vän, Fregley, och andra klasskamrater som gör hans liv svårt.
Så även om det inte finns en enda skurk, bidrar Gregs interna kamp och yttre utmaningar, särskilt de som involverar hans familj och klasskamrater, till de centrala konflikterna i serien *Diary of a Wimpy Kid*.