- Beroende: Gilbert har varit öppen om sin kamp med drog- och alkoholberoende. Han började dricka mycket i gymnasiet och utvecklade så småningom ett beroende av receptbelagda läkemedel. 2010 gick han in på ett rehabiliteringscenter och har sedan dess behållit sin nykterhet.
- Finansiella problem: Gilbert stod inför ekonomiska svårigheter tidigt i sin karriär. Han arbetade med olika ströjobb för att försörja sig själv och sin musik, och han tillbringade till och med tid utanför sin bil. Trots utmaningarna fortsatte Gilbert i sin musik och fick så småningom framgång.
- Hälsoproblem: Gilbert har också hanterat flera hälsoproblem. Han fick diagnosen Crohns sjukdom 2008 och han har genomgått flera operationer för att hantera tillståndet. Dessutom har han också fått diagnosen ångest och depression.
- Personliga motgångar: Gilbert har upplevt personliga motgångar i sitt liv. Han förlorade sin pappa i en hjärtattack när han var 16, och han gick också igenom en skilsmässa 2013. Dessa svåra livshändelser har format Gilbert och påverkat hans musik.