Här är varför:
* Deras förhållande var mest inriktat på romantik: Ichabod blev slagen av Katrina van Tassel, den vackra och rika dottern till en rik bonde. Han var mer intresserad av att vinna hennes kärlek än att lära henne någonting.
* Katrina var redan välutbildad: Katrina kom från en välbärgad familj och fick troligen en bra utbildning. Ichabod, som är en skolmästare, var förvisso utbildad själv, men det är osannolikt att han skulle ha lärt henne något nytt.
* Berättelsen fokuserar på Ichabods jakt på Katrina och den huvudlösa ryttaren: Berättelsen handlar mer om Ichabods rädsla för den huvudlösa ryttaren och den kusliga atmosfären i Sleepy Hollow än om några intellektuella sysslor.
Det är möjligt att Ichabod kan ha delat några berättelser eller anekdoter med Katrina, eller kanske till och med lärt henne en låt eller två. Men huvudfokus för deras interaktioner var på romantik och de händelser som i slutändan leder till Ichabods försvinnande.