Han är känd för låtar som:
* "Bli inte alla tjejer snyggare vid stängningstid" (1974)
* "Rum fullt av rosor" (1975)
* "Stå vid mig" (1976)
* "Du känner inte mig" (1977)
* "Hon är min typ av kvinna" (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
Gilleys musik kännetecknas av dess upptakta tempo, honky-tonk-ljud och catchy melodier , vilket gjorde honom till en populär figur i "urban cowboy"-rörelsen i slutet av 1970-talet och början av 1980-talet.
Han var också känd för sitt ägande av den berömda nattklubben "Gilley's" i Pasadena, Texas, som var med i filmen "Urban Cowboy" (1980) och hjälpte till att popularisera honky-tonk-scenen.