* Gregs plan att vara "cool" slår tillbaka: Han försöker olika upplägg för att bli populär, men hans ansträngningar får honom ofta att se ännu mer besvärlig ut. Hans försök att framstå som tuff genom att låtsas vara vän med skolöversittaren Rowley, slutar med att slå tillbaka spektakulärt när Rowley blir skadad och Greg får skulden.
* Hans försök till "sociala medier" är katastrofala: Gregs försök att göra en "cool" video för sina klasskamrater resulterar i pinsamma misslyckanden. Hans ansträngningar att "bli viral" framhäver bara hans tafatthet.
* Hans jakt på en flickvän går fel: Greg drömmer om att ha en flickvän, men hans försök att imponera på tjejer slutar ofta i förnedring. Han blir förälskad i Rowleys syster, som är långt ifrån hans ideal, och även det förhållandet går inte smidigt.
* Hans önskan att "passa in" skiljer honom från hans vänner: Gregs ständiga strävan efter att vara populär och "cool" leder ofta till att han försummar sina genuina vänskaper, särskilt med Rowley. Han blir generad av Rowley, trots att Rowley faktiskt är en bra vän.
* Hans försök att imponera på sin far möts av besvikelse: Greg försöker ständigt behaga sin far, men hans ansträngningar misstolkas eller avfärdas ofta. Hans fars ointresse för hans "coola" hobbyer och ambitioner skapar en klyfta mellan dem.
Dessa situationer visar ironin i Gregs upplevelser. Han försöker desperat att kontrollera sin miljö och skapa det liv han vill ha, men världen verkar fast besluten att kasta kurvbollar till honom. Hans försök att navigera i mellanstadiets sociala landskap leder ofta till oväntade och humoristiska resultat.