Medan han ibland hjälper sin bror Stefan och huvudpersonerna, drivs Damons övergripande handlingar av egenintresse och en önskan om hämnd. Han sätter ofta karaktärerna i fara, ofta medvetet, och hans motiv är ofta höljda i mysterium.
Det är emellertid viktigt att komma ihåg att begreppet "dålig kille" i * The Vampire Diaries * ofta är nyanserad. Damons handlingar kan ses som en produkt av hans eget trauma och svåra förflutna. Medan han är den främsta antagonisten i säsong 1, skapar hans motiv och komplexitet en mer skiktad och övertygande skurk än en enkel "dålig kille".