Dikten inleds med en serie kraftfulla, rytmiska repliker som fångar Chicagos energi och vitalitet:"Hog Butcher for the World, / Tool Maker, Stacker of Wheat, / Player with Railroads and the Nation's Freight Handler; / Stormy, husky, bråk, / City of the Big Shoulders." Dessa linjer målar en bild av en stad som ständigt myllrar av aktivitet, en plats där industrin frodas och handeln flyter fritt.
Dikten innehåller dock också mer dystra och kritiska undertoner. Talaren beskriver Chicago som "en grym stad, / rå, brutal, / en stad som vet hur man tjänar pengar / och hur man spenderar dem." Dessa linjer tyder på att stadens strävan efter framsteg och välstånd har kostat en kostnad, vilket leder till sociala och miljömässiga problem.
Dikten anspelar också på stadens rykte om politisk korruption och våld. Talaren nämner "beväpnade män som dödar och går fria / för att döda igen" och "världens skräp, / de otvättade horderna." Dessa rader tyder på att staden plågas av kriminalitet och social oro, och att de mäktiga eliterna ofta kan fly undan rättvisan.
Trots dessa kritiska undertoner förmedlar dikten i slutändan en känsla av vördnad och beundran för Chicago. Talaren beskriver staden som "ett åtlöje för vissa / en dikt för andra, / en sång." Detta tyder på att stadens motsättningar och komplexitet gör den till ett fascinerande och fängslande ämne, ett ämne som kan inspirera till både beröm och kritik.
Överlag kan tonen i "Chicago" beskrivas som komplex och mångfacetterad, vilket speglar talarens nyanserade och motstridiga känslor om staden. Dikten hyllar Chicagos energi, vitalitet och ekonomiska kraft, samtidigt som den erkänner dess sociala problem och mörkare aspekter.