"Djävulens advokat" (1997) :Therons utbrytarroll var i den här juridiska thrillern, där hon spelade den gåtfulla frun till Keanu Reeves karaktär. Hennes framträdande fick hennes kritikerros och bredare erkännande.
"Mighty Joe Young" (1998) :Theron spelade huvudrollen i den här nyinspelningen av 1949 års klassiker och spelar en primatolog som bildar ett speciellt band med en jättegorilla. Filmen blev en framgång i biljettkassan och ökade Therons popularitet ytterligare.
"The Cider House Rules" (1999) :Theron levererade en kritikerrosad föreställning i detta drama om en ung man som växte upp på ett barnhem. Hon spelade rollen som en komplex och orolig ung kvinna, som visade upp sitt utbud och mångsidighet som skådespelerska.
"Monster" (2003) :Theron genomgick en fysisk förvandling för att spela seriemördaren Aileen Wuornos i detta biografiska kriminaldrama. Hennes kraftfulla framträdande gav henne ett brett kritikerros och åtskilliga priser, inklusive Oscar för bästa kvinnliga huvudroll.
Dessa filmer, bland annat, etablerade Charlize Theron som en begåvad skådespelerska med ett brett utbud av färdigheter och förmågan att gestalta komplexa och utmanande karaktärer. Hennes framgång och erkännande förde henne till internationell stjärnstatus, vilket gjorde henne till en av de mest eftertraktade skådespelerskorna i Hollywood.