Bob Dylans debutalbum, som släpptes i mars 1962, hette helt enkelt "Bob Dylan". Det var en samling mestadels originallåtar som visade upp hans tidiga låtskrivartalang. Men det var hans andra album, "The Freewheelin' Bob Dylan", som verkligen startade hans karriär och etablerade honom som en stor folkartist.
The Freewheelin' Bob Dylan släpptes i maj 1963 och innehöll några av Dylans mest ikoniska låtar, inklusive "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" och "Don't Think Twice, It's All Right. " Albumet blev en kommersiell framgång och nådde nummer 27 på Billboard 200-listan, och det fick kritikerros för sina kraftfulla texter och Dylans unika sångstil.
Många av låtarna på The Freewheelin' Bob Dylan var inspirerade av den tidens sociala och politiska frågor, som medborgarrättsrörelsen och hotet om kärnvapenkrig. Dylans texter var ofta poetiska och anspelande, och de gav genklang hos lyssnare som sökte mening och syfte i en föränderlig värld.
The Freewheelin' Bob Dylan anses vara ett av de viktigaste albumen i amerikansk musikhistoria, och det bidrog till att definiera soundet och stilen under 1960-talets folkmusikupplivning. Det etablerade också Bob Dylan som en stor musikalisk och kulturell figur som skulle fortsätta att påverka generationer av musiker och lyssnare.