* Tommy Dorsey: Dorsey var en bandledare och trombonist som ledde ett av 1940-talets mest populära storband. Sinatra sjöng med Dorseys band i flera år och lärde sig mycket av honom om musikalitet och showmanship.
* Nat King Cole: Cole var en jazzpianist och sångare som var en av 1950-talets mest populära underhållare. Sinatra beundrade Coles rika, sammetslena röst och hans förmåga att tolka en låt.
* Frank Loesser: Loesser var en låtskrivare som skrev några av de mest kända låtarna som Sinatra någonsin spelat in, inklusive "Luck Be a Lady", "My Kind of Town" och "I've Got You Under My Skin."
* Nelson Riddle: Riddle var en arrangör och dirigent som arbetade med Sinatra på många av hans mest kända inspelningar. Riddles frodiga, romantiska arrangemang hjälpte till att skapa Sinatras signaturljud.