Segmentet, som ursprungligen hette "Charlene and The Colberts", sändes från 2005 till 2014. Colbert själv är ingen musiker, eftersom hans roll främst fokuserade på satir, komedi och politiska kommentarer. "Charlene Right Behind You" blev känd för sina humoristiska texter och lekfulla hån mot musikbranschens dynamik.