Under hela låten ställer Skylar Gray många frågor och undrar om specifika saker skulle ha gjort skillnad i resultatet av förhållandet. Dessa frågor sträcker sig från att fråga om att säga "jag älskar dig" oftare eller att ägna mer uppmärksamhet åt den andra personens behov kunde ha räddat förhållandet, till om förhållandet var avsett att misslyckas oavsett.
Refrängen understryker längtan efter att veta om någon ansträngning eller förändring kunde ha förhindrat förhållandets undergång:"Skulle det spela någon roll? Skulle det förändra en sak?" Dessa frågors repetitiva karaktär återspeglar känslan av att ha fastnat i en cirkel av tvivel och osäkerhet.
Låtens texter antyder också en känsla av nostalgi, med omnämnanden av "gamla dagar" och "blekta bilder". Detta förstärker tanken på att påminna om det förflutna och undra vad som kunde ha varit annorlunda.
I slutändan fångar "Would It Matter" den känslomässiga ångest och introspektion som följer på ett romantiskt uppbrott. Den förmedlar en längtan efter svar och en önskan om klarhet mitt i förvirringen och kaoset efter ett förhållandes slut. Låten talar till den mänskliga upplevelsen av att söka avslutning och förståelse efter en betydande förlust.