- Byggnadsarbetare :Perry arbetade som byggnadsarbetare i flera år, bland annat på ett byggföretag som ägs av hans far.
- Säkerhetsvakt :Perry arbetade som säkerhetsvakt på ett pensionärssamhälle under en kort period.
- Vexelindrivare :Perry arbetade som sedelinsamlare ett tag, vilket han har beskrivit som ett svårt och obehagligt jobb.
- Fastighetsmäklare :Perry fick sin fastighetslicens och arbetade som fastighetsmäklare en tid, men han tyckte att det var utmanande och inte särskilt lukrativt.
- dramatiker och skådespelare :Perry började skriva pjäser i början av 1990-talet, med sina egna erfarenheter och de människor han träffade i sina olika jobb. Han framförde sina pjäser på små teatrar och samhällscentra runt Atlanta och fick en lokal efterföljare.
- Dramatiker och regissör :När Perrys rykte som dramatiker växte började han regissera sina egna pjäser och tog kontroll över den kreativa processen från början till slut. Han självproducerade och självfinansierade sin första pjäs, "I Know I've Been Changed", 1992, och fortsatte att skriva, regissera och producera framgångsrika pjäser under hela 1990-talet.