"You Belong With Me" var inspirerad av Taylor Swifts high school-förälskelse på dåvarande pojkvännen Joe Jonas. När de bröt upp 2008, fortsatte Joe Jonas med skådespelerskan Camilla Belle, därav texten, "Hon bär korta kjolar, jag bär T-shirts." Camillas mamma är brasiliansk och låten säger "hon är cheer kapten, och jag är på läktaren."