Crosby föddes i Tacoma, Washington, 1903. Han började sin karriär som sångare i början av 1920-talet och blev snabbt berömmelse. Han spelade in dussintals hitlåtar, inklusive "White Christmas", "Silent Night" och "I'm Dreaming of a White Christmas". Crosby spelade också i ett antal framgångsrika filmer, inklusive "Holiday Inn", "White Christmas" och "The Bells of St. Mary's".
Crosbys sångstil kännetecknades av hans avslappnade, informella förlossning och hans mjuka, krånglande röst. Han sjöng ofta med en avslappnad konversationston, och han undvek att använda vibrato eller andra sångtekniker som var vanliga på den tiden. Crosbys sång var också influerad av hans irländska arv, och han använde ofta irländska folkmelodier i sina sånger.
Crosbys framgångar bidrog till att popularisera genren av populärmusik som kallas "crooning". Crooning är en sångstil som kännetecknas av dess avslappnade, informella leverans och dess mjuka, mjuka ton. Andra crooners som var populära under samma era som Crosby var Rudy Vallee, Dick Powell och Perry Como.
Crosbys karriär sträckte sig över mer än tre decennier, och han var en av de mest framgångsrika och inflytelserika sångarna i sin tid. Han sålde mer än 500 miljoner skivor och han spelade i mer än 70 filmer. Crosby vann också en Oscar för bästa skådespelare i en huvudroll för sin roll i "Going My Way" (1944).
Crosby dog i Madrid, Spanien, 1977. Han var 74 år gammal.