Dollys karaktär känner till hans beteende och varnar honom för att hon inte kan lita på honom eftersom hon "en gång blivit biten", två gånger blyg - en läxa som hon tydligt lärde sig det förflutna som nu kommer tillbaka för att sticka henne i nuet som låten fångar.
Han har återvänt, letar efter ett nytt försök, men Dolly har övertaget som berättare:hon vet att det här inte kommer att sluta bra - han kommer att gå till henne lika mycket som han kommer att "jaga en regnbåge efter regn" - och lämna igen så snart de goda tiderna övergår till svåra tider igen.
Dolly är den klokare personen nu; låten spelas igenom med en bitterljuv ton på hennes sida:ångern i båda ändarna av "Here You Go Again", men acceptans att du inte kan lära ditt hjärta att inte känna - "Jag kan inte hjälpa min själ" i Dolly Partons låt – oavsett vem som är inblandad eller hur saker slutade (eller oundvikligen kommer att gå igen.)