Redan från början sätter låten en melankolisk ton med raderna:
"Jag kan se att dagen kommer snart, oh-ooh
När du måste lämna mitt rum, oh-ooh"
Dessa texter skapar omedelbart en känsla av förestående separation, och antyder huvudpersonens medvetenhet om att deras tid tillsammans är begränsad. Allt eftersom låten fortskrider reflekterar sångaren över de delade erfarenheter och minnen de har samlat på sig över tiden, och uttrycker både tacksamhet och ånger.
Refrängen betonar situationens känslomässiga tyngd:
"Jag vill inte stanna här ensam
Jag vill inte vara så här
Jag vill inte veta att jag hade fel
Hur hamnade vi på det här sättet?"
Texterna avslöjar sångarens sårbarhet och inre kamp när de brottas med verkligheten i förhållandets slut. De ifrågasätter hur saker och ting kommit till denna punkt, uttrycker sin önskan att hålla fast vid anslutningen men erkänner också att något är trasigt och inte kan repareras.
Genom hela låten förmedlar Jesse McCartneys röst ögonblickets känslomässiga intensitet. Texterna fördjupar sig i smärtan av att släppa taget, med rader som:
"Gå inte iväg när jag somnar, oh-ooh
För jag vill inte drömma ensam, oh-ooh
Säg inte till mig att allt är över, oj oj
För innerst inne vill jag att det ska bli känt"
Dessa texter lyfter fram sångarens fäste vid förhållandet och deras ovilja att acceptera att det håller på att ta slut. De slits mellan sin längtan efter att få behålla saker och ting som de är och insikten om att det kan vara dags att gå vidare.
I slutändan fångar låten "Leaving" den bitterljuva essensen av att säga adjö och gå vidare. Samtidigt som det finns sorg och ånger, finns det också en känsla av acceptans och förståelse för att det ibland är nödvändigt att släppa taget för att växa och personligen uppfyllas. Texterna resonerar med alla som har upplevt komplexiteten i att avsluta en betydande relation, och påminner oss om de bestående mänskliga känslorna som följer med sådana ögonblick av övergång och förändring.