* USA Militärakademin i West Point (1839-1843): Grant utsågs till West Point av sin kongressledamot, men hans akademiska merit var medelmåttigt, och han kämpade med ämnen som matematik. Han tog examen 21:a i sin klass på 39, en ranking som återspeglade hans bristande akademiska intresse och hans preferens för praktiska färdigheter framför teoretiska kunskaper.
* Det mexikansk-amerikanska kriget (1846-1848): Grant tjänstgjorde som löjtnant i 4:e amerikanska infanteriregementet under kriget. Han såg action i olika strider, inklusive belägringen av Veracruz och slaget vid Chapultepec, och fick värdefull erfarenhet i strid. Men hans prestation var inte särskilt anmärkningsvärd, och han mötte kritik för sin hantering av trupper i vissa fall.
* Efterkrigstjänst: Efter det mexikansk-amerikanska kriget tjänstgjorde Grant på olika poster, inklusive kvartermästaravdelningen och Stillahavskusten. Dessa erfarenheter vidgade ytterligare hans förståelse för militär logistik och administration.
* Inbördeskrig: Grants riktiga militärutbildning kom under det amerikanska inbördeskriget. Han steg snabbt i graderna och visade sig vara en kapabel och effektiv ledare på området. Hans segrar i Vicksburg och Chattanooga etablerade honom som ett militärt geni och gav honom president Lincolns förtroende.
Grants brist på formell militär utbildning sågs som en svaghet av vissa, men hans praktiska erfarenhet och hans förmåga att lära av sina misstag visade sig vara ovärderliga tillgångar. Han var en skicklig strateg, taktiker och logistiker, och han hade en djup förståelse för den mänskliga naturen. Han var också en uthållig och målmedveten ledare, villig att ta risker och kämpa för seger.