* Leonard Wood: Roosevelts nära vän och befälhavare för den första amerikanska volontärkavalleriet (The Rough Riders).
* John Henry "Cap" Bryce: Sergeant som berömt ledde laddningen upp Kettle Hill, ett viktigt mål före San Juan Hill.
* William ("Buffalo Bill") Cody: Den legendariska gränsmannen och showman, som, medan han var äldre, tjänade som scout och rekryterare för de grova ryttarna.
* Frederick Funston: Löjtnant som fick medaljen för heders för sina handlingar vid San Juan Hill.
* Thomas "Tom" Fenton: Privat som tjänade som Roosevelts personliga livvakt.
* Frank "Buck" Taylor: Tidigare Texas Ranger och Bronco Buster som senare blev Hollywood -skådespelare.
Det här är bara några exempel på de många modiga män som kämpade tillsammans med Roosevelt på San Juan Hill. Även om vi inte kan namnge dem alla, är det viktigt att komma ihåg modet och uppoffret för varje grov ryttare som spelade en roll i denna viktiga strid om det spansk-amerikanska kriget.