Skull and crossbones-symbolen har använts av militära enheter i århundraden att beteckna fara och död. I fallet med Rough Riders-flaggan representerade skallen och korsbenen också regementets motto:"We Ride or We Die." Den röda färgen valdes för flaggan eftersom det är färgen på blod och krigföring.
Rough Riders-flaggan är en symbol för mod, beslutsamhet och uppoffring. Den representerar de modiga män som kämpade i det spansk-amerikanska kriget och hjälpte till att göra Amerika till en stor nation. Flaggan är också en påminnelse om vikten av frihet och demokrati, och de uppoffringar som har gjorts för att skydda dessa ideal.