Han spelade in en singel som heter "Crying My Heart Out Over You" för etiketten "Mountain Home". Det är dock viktigt att notera:
* Detta var inte en kommersiell release: Det var en demo, troligen avsedd att få honom att bli uppmärksammad och potentiellt leda till en affär med ett större bolag.
* Hans riktiga "debut" kom senare: Skaggs första kommersiellt släppta skiva var 1971, då han gick med i bandet "Country Gentlemen".
Så även om 1969 markerar början på hans inspelningsresa, anses 1971 i allmänhet vara början på hans professionella karriär.