Spencer Davis Group var ett av de mest populära brittiska banden på 1960-talet. De hade ett antal hits, inklusive "Keep On Running", "Gimme Some Lovin'" och "I'm a Man". Winwood var bandets sångare, gitarrist och organist. Han var också den främste låtskrivaren.
1967 lämnade Winwood The Spencer Davis Group för att bilda ett nytt band som heter Traffic. Traffic var också ett av 1960-talets mest populära band. De hade ett antal hits, inklusive "Paper Sun", "Dear Mr. Fantasy" och "Low Spark of High Heeled Boys". Winwood var bandets sångare, gitarrist och organist. Han var också den främste låtskrivaren.
Trafiken bröts upp 1974 och Winwood gick solo. Han har släppt flera soloalbum, och han har även samarbetat med andra musiker, som Eric Clapton och James Brown. Winwood anses vara en av de mest begåvade musikerna i sin generation.