2007 släppte Drake sitt andra mixtape, "Comeback Season", som fick stor uppmärksamhet och hjälpte honom att bygga upp en solid fanbas. Framgången med "Comeback Season" ledde till ett skivkontrakt med Lil Waynes Young Money Entertainment-avtryck.
Under Young Money släppte Drake sitt tredje mixtape, "So Far Gone", 2009. Mixtapet var en kommersiell framgång och sålde över 500 000 exemplar. Det skapade också flera hitsinglar, inklusive "Best I Ever Had", "Successful" och "Forever".
Drakes debutalbum för stora skivbolag, "Thank Me Later", släpptes 2010 och debuterade som nummer ett på Billboard 200-listan. Albumet certifierades platina av Recording Industry Association of America (RIAA) och innehöll hitsinglarna "Over", "Find Your Love" och "Miss Me".
Sedan dess har Drake fortsatt att släppa framgångsrika studioalbum, inklusive "Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) och "More Life" (2017). Han har samarbetat med många andra artister, som Rihanna, Jay-Z, Kanye West och Travis Scott.
Under sin karriär har Drake vunnit ett flertal priser, inklusive fyra Grammy Awards, tre American Music Awards och sex BET Awards. Han anses vara en av de mest inflytelserika och framgångsrika rapparna i världen.
Drake har också utökat sitt varumärke bortom musik. Han lanserade sitt eget skivbolag, OVO Sound, 2012. Han har också startat sin egen klädlinje, October's Very Own (OVO), och medverkat i flera filmer och tv-program.