Några faktorer som kan beaktas när man utvärderar historiens största rappare inkluderar:
Albumförsäljning: Vissa kanske hävdar att den största rapparen är den som har sålt flest album. Med detta mått är Eminem den klara föregångaren, med över 220 miljoner sålda album över hela världen.
Utmärkelser: Ett annat sätt att mäta en rappares framgång är genom deras utmärkelser. Jay-Z har vunnit 23 Grammy Awards, fler än någon annan rappare i historien. Kendrick Lamar har vunnit 13 Grammy Awards, medan Eminem har vunnit 15.
Kulturell påverkan: Vissa människor kanske hävdar att den största rapparen är den som har haft störst inverkan på populärkulturen. Tupac Shakur nämns ofta som ett exempel på detta, eftersom hans musik och texter fortsätter att vara inflytelserika även efter hans död.
Påverkan på andra artister: Ett annat sätt att mäta en rappares framgång är genom deras inflytande på andra artister. Jay-Z har citerats som en påverkan av många yngre rappare, inklusive Kendrick Lamar och Drake. Eminem har också haft ett betydande inflytande på hiphop-communityt, med många artister som ger honom kredit för att ha hjälpt till att föra in rapmusik till mainstream.
Ytterst är frågan om vem historiens största rappare är en åsiktsfråga. Det finns inget definitivt svar, och kriterierna för att bestämma den "största" rapparen kan variera kraftigt.