Under hela sin karriär har Nitty Gritty Dirt Band haft flera olika sångare. Originalmedlemmen Bruce Kunkel var sångare på bandets tidiga album, inklusive deras självbetitlade debutalbum (1967) och Ricochet (1968). Jimmy Ibbotson tog över som sångare för bandets tredje album, Rare Junk (1969), och blev kvar i bandet till 1975. John McEuen blev sedan sångare, och han har varit kvar i bandet sedan dess.
Förutom de sångare som nämns ovan, är andra medlemmar i Nitty Gritty Dirt Band som har bidragit med sång Les Thompson, Chris Darrow, Jimmy Fadden och Jeff Hanna.