Han föddes i Chatom, Alabama, nära Mobile, och växte upp av sin faster i Moss Point, Mississippi. Han började spela gitarr i tidig ålder och var influerad av T-Bone Walker, B.B. King och andra bluesmusiker.
Blakely flyttade till Pascagoula, Mississippi, i början av 1960-talet och började uppträda med lokala band. Han bildade senare sitt eget band, Montreville Blakely Blues Band, och började turnera i USA och Europa.
Blakelys musik präglas av hans själfulla sång och hans intrikata gitarrarbete. Han har släppt flera album, inklusive "Gulf Coast Blues" (1996), "Blues at the End of the Line" (2000) och "Live in Europe" (2004).
Blakely har vunnit flera priser för sin musik, inklusive W.C. Handy Award för bästa traditionella bluesalbum 2001 och Living Blues Award för bästa traditionella bluesalbum 2010.
Han valdes in i Mississippi Blues Hall of Fame 2013.
Blakely fortsatte att uppträda och turnera fram till sin död 2022. Han var 82 år gammal.