1. Mighty Sparrow (Slinger Francisco):Mighty Sparrow anses allmänt som "Kungen av Calypso." Han började sin musikkarriär på 1940-talet och är känd för sina kvicka och socialt medvetna texter. Sparrow hyllas för sin förmåga att blanda politiska kommentarer, humor och berättande i sin musik, vilket påverkar många framtida Calypso-artister.
2. Lord Kitchener (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, även känd som "The Grandmaster", var en annan ikonisk figur i Calypso-scenen. Han började uppträda på 1940-talet och blev känd för sina högenergiska framträdanden och medryckande melodier. Kitcheners musik tog ofta upp sociala och politiska frågor och fångade arbetarklassens och marginaliserade samhällens erfarenheter och kamper.
3. Mighty Terror (Winston Scarborough):Mighty Terror var en kraftfull Calypso-sångare och låtskrivare som nådde framträdande plats under 1960- och 1970-talen. Han var känd för sin dynamiska sång, och använde ofta en "toasting" stil som kombinerade sång och rappning. Terrormusik berörde ofta teman som social orättvisa, rasförhållanden och panafrikanism.