Smith blev känd för sitt varumärke för lurendrejeri, "tvålspelet", där han skulle sälja lådor med tvål till förbipasserande och hävdade att de var värda mycket mer än de faktiskt var. Han använde sedan sin karismatiska personlighet och sin säljmanskap för att övertyga folk att köpa lådorna, ofta avsked med sina surt förvärvade pengar bara för att upptäcka att lådorna innehöll värdelösa föremål som stenar eller träbitar.
Smiths bunco-plan gav honom ett rykte som en skicklig och listig brottsling, och han var efterlyst av brottsbekämpande myndigheter över hela landet. Han tillfångatogs och dömdes till slut 1898 och dömdes till tre års fängelse. Han lyckades dock fly från fängelset efter att ha avtjänat bara några månader, och fortsatte sin kriminella verksamhet tills han slutligen dödades i en skjutning med poliser i Skagway 1898.
Trots sitt kriminella förflutna har Smith blivit en något legendarisk figur i amerikansk historia, känd för sin fräckhet, sin karisma och sin förmåga att överlista brottsbekämpning. Han har varit med i många böcker, filmer och tv-program, och hans namn är fortfarande synonymt med guldåldern för amerikanska bedragare och fredlösa.