* Han var krigskorrespondent: Caniff var korrespondent för United States Army Air Forces under andra världskriget. Han tilldelades 8:e flygvapnet i England och täckte bombräderna över Europa. Denna upplevelse påverkade hans arbete kraftigt, särskilt hans populära serie "Terry and the Pirates".
* Han införlivade sina erfarenheter i sin konst: Caniffs krigsupplevelser är tydliga i teman som tapperhet, äventyr och krigsfarorna som han skildrade i sina remsor. Han hämtade också ofta inspiration från de verkliga hjältar och händelser han bevittnade under sin tid i kriget.
* Han var medlem i Army Air Forces Cartoonists Club:** Även om Caniff inte direkt ritade för militära publikationer, var Caniff en del av denna klubb, som använde karikatyrer för att öka moralen och underhålla trupperna.
Så även om Caniff inte var en serietecknare *direkt* involverad i att skapa propaganda eller andra officiella krigsrelaterade teckningar, hade hans tid som krigskorrespondent en djupgående inverkan på hans konstverk och hjälpte till att forma hans ikoniska stil.