Han började sin karriär i Storbritannien och blev dramakritiker för *London Evening Standard* och senare *Sunday Times*, men efter ett antal ökända meningsskiljaktigheter med ägarna flyttade han från Storbritannien till USA. Där var han krönikör och teaterkritiker för de kortlivade *Hudson Review*, *The New Leader* och *The New York Magazine*. Till slut hittade han ett varaktigt hem som dramakritiker för *New York*, en veckotidning, där han publicerade sin sista kolumn den 13 december 1999.
Under 1960-talet och början av 1970-talet blev Simon särskilt känd för hätsk kritik av pjäser och filmer, och fick smeknamnet "bödeln på Times Square". Han kallades senare "hatkritikens fader". Senare kritiker skulle tillskriva Simons extrema uttalanden som ett tecken på en kritiker på tillbakagång, eller den desperata taktiken hos en man med mindre talang som desperat försöker skapa sig ett namn.
Publiceringen av hans volym av dramatisk kritik från 1967 med titeln *Privata liv* förstärkte hans rykte som en ikonoklast ytterligare. I den här boken myntade Simon termen "parateater" för att beskriva många av de experimentella verk som producerades vid den tiden.
På 1980-talet flyttade han till Singapore, där han skrev en inflytelserik krönika i *The Straits Times* från 1982 till 1992, och sedan, med början 1993, fortsatte han sin karriär som kritiker i Hong Kong och bidrog med en veckokolumn till * South China Morning Post* som förde ett västerländskt perspektiv på teater till regionen.