Stewart har en examen från Harvard Law School och Northwestern University. Hon är legitimerad advokat i Illinois. Hon har arbetat inom områdena juridik, utbildning och offentlig politik. Hon är också en aktiv medlem i samhället. Hon har suttit i ett flertal styrelser och kommittéer, och hon bjuds ofta in att tala vid evenemang.
Stewart är en stark förespråkare för social rättvisa och jämlikhet. Hon är en flitig kritiker av det straffrättsliga systemet och utbildningssystemet. Hon är också en förespråkare för prisvärda bostäder och tillgång till sjukvård. Stewart är en passionerad och vältalig talesperson för det afroamerikanska samhället. Hon är en förebild för unga och en inspirationskälla för många.
2022 valdes Stewart in i Chicagos kommunfullmäktige. Hon representerar 5th Ward, som omfattar delar av South Side och West Side of Chicago.