Dikten börjar med att talaren återkallar ett specifikt minne av att vara med Timothy i ett fält av blommor. Talaren beskriver blommornas skönhet och hur de verkade glöda i solljuset. Detta minne är förknippat med en känsla av lycka och belåtenhet, och det sätter scenen för resten av dikten.
Allt eftersom dikten fortskrider blir talarens ton mer reflekterande och dyster. Talaren börjar fundera över tidens gång och hur det har påverkat deras relation med Timothy. De inser att saker och ting har förändrats och att de inte längre är så nära som de en gång var. Denna insikt leder till en känsla av saknad och ånger.
Talaren fortsätter sedan med att beskriva en serie drömmar de har haft om Timothy. I dessa drömmar är Timothy alltid yngre och mer sorglös. Talaren tolkar dessa drömmar som ett sätt att hantera förlusten av sin relation. De är ett sätt att hålla fast vid det förflutna och bevara minnena från sin tid tillsammans.
Dikten avslutas med att talaren uttrycker en känsla av hopp och optimism. De inser att även om deras relation med Timothy har förändrats, är den fortfarande viktig och meningsfull. De är tacksamma för den tid de haft tillsammans, och de är övertygade om att de aldrig kommer att glömma varandra.
Sammantaget är "Timothy Winters" en kraftfull och gripande dikt som utforskar de komplexa känslor som förknippas med kärlek, förlust och tidens gång. Dikten är vackert skriven och full av rikt bildspråk och symbolik. Det är ett verk som kommer att väcka resonans hos läsare i alla åldrar och bakgrunder.