Initialt:
* Skeptisk: Gandalf ser till en början Bilbo som en "bekväm hobbit" med lite äventyr i sig. Han ser Bilbo som ett överraskande val för uppdraget, men ser också potential i honom.
* Intrigerad: Gandalf är fascinerad av Bilbos äventyrliga anda och hans förmåga att överraska, visad av hans tapperhet i Trollgrottan och hans oväntade färdigheter i "inbrott".
* Respektfullt: Gandalf känner igen Bilbos mod och fyndighet, även när han tvivlar på sig själv. Han erkänner Bilbos styrkor och hans bidrag till företagets framgång.
När berättelsen fortskrider:
* Uppskattande: Gandalf blir allt mer uppskattad av Bilbos karaktär. Han ser honom som en nyckelspelare i uppdragets framgång, en värdefull medlem av företaget och en sann vän.
* Stolt: Gandalf är stolt över Bilbos tillväxt och utveckling som hobbit. Han beundrar sitt mod, sin påhittighet och sin vilja att kliva utanför sin komfortzon.
* Bekymrad: Gandalf uttrycker också oro för Bilbos välbefinnande, särskilt under stunder av fara och svårigheter. Han är medveten om den belastning resan tar på honom, både fysiskt och känslomässigt.
I slutändan:
* Tillgiven: I slutet av Sagan om ringen har Gandalf blivit förtjust i Bilbo. Han ser honom som en kär vän och respekterar honom mycket för hans bidrag till det större bästa. Han förstår också ringens börda på Bilbo och är sympatisk för hans kamp.
Sammanfattningsvis utvecklas Gandalfs känslor för Bilbo från initial skepsis till djup respekt, uppskattning och tillgivenhet. Han ser Bilbos potential, firar hans framgångar och är genuint bekymrad över hans välbefinnande under hela deras äventyr.