* Klassisk kostym: En klassisk, välskräddad kostym i mörka färger som marinblå eller kol.
* Vit skjorta med knappnäppning: En krispig vit button-down skjorta, ofta med spridd krage.
* Sidenslips: Vanligtvis en enkel, enfärgad sidenslips. Han sågs ofta klädd i vinrött, blått eller djupt lila.
* Ingen jacka: Medan han bar en kostymjacka i början av sin karriär, blev Letterman känd för att ofta dyka upp utan en, särskilt under de senare åren av hans shower.
Det är värt att notera att Lettermans stil, även inom dessa parametrar, aldrig var alltför formell eller flashig. Han hade en avslappnad, nästan rufsig look som bidrog till hans sympatiska, relaterbara persona.