Han var känd för sin omättliga spelanda och satsade även på de mest absurda saker, som en grodas hoppförmåga, en hästkapplöpning eller till och med resultatet av en hundkamp.
Det är viktigt att notera att Jim Smiley är en fiktiv karaktär från Mark Twains novell "The Celebrated Jumping Frog of Calaveras County".