Niles känslor för Daphne är en viktig löpande gag i showen, och han gör ofta klumpiga försök att woo henne med blandade resultat. Men han berättar aldrig för henne att han älskar henne. Det närmaste han kommer är i avsnittet "The Ski Lodge", där han nästan bekänner men är avbruten.
Medan det inte finns något tydligt avsnitt där Niles förklarar sin kärlek, visar det sista avsnittet av serien, "Goodnight, Seattle, ett betydande steg i deras förhållande, när de äntligen börjar dejta.