Diddys karriär började i början av 1990-talet när han arbetade som praktikant på Uptown Records. Han steg snabbt i graderna och blev etikettens chef för A&R. 1993 grundade han sitt eget skivbolag, Bad Boy Records, och släppte sitt debutalbum, "No Way Out". Albumet blev en kommersiell framgång, sålde över 7 miljoner exemplar världen över och skapade flera hitsinglar, inklusive "Can't Nobody Hold Me Down" och "I'll Be Missing You".
Diddy fortsatte att släppa framgångsrika album under hela 1990-talet, inklusive "Forever" (1999) och "The Saga Continues..." (2001). Han producerade även album för andra artister, som The Notorious B.I.G:s "Ready to Die" (1994) och Mases "Harlem World" (1997).
Vid sidan av sin musikkarriär har Diddy även varit framgångsrik i näringslivet. Han har lanserat flera modelinjer, inklusive Sean John och Misa Hylton. Han har också grundat flera företag, inklusive vodkamärket Ciroc och TV-nätverket Revolt.
Diddy är en av de mest framgångsrika och inflytelserika personerna i musikbranschen. Han har vunnit många priser, inklusive tre Grammy Awards och två MTV Video Music Awards. Han har också blivit invald i Songwriters Hall of Fame.