Darling träffade Butch Cassidy i Vernal, Utah i början av 1896. Ruby Ann var en av de få kvinnor som var kända för att ha rest och rånat med Wild Bunch efter att ha lämnat Vernal. De förblev tillsammans fram till Cassidys uppenbara död (eller försvinnande) strax efter början av 1900-talet.
Efter Cassidys försvinnande gifte Ruby Ann sig med Bob Meeks och fick en dotter. Bob Meeks dog när Ruby Ann var gravid med sitt andra barn. Ruby Darling Meeks arbetade som prostituerad och fortsatte sin kriminella karriär. Hon var inblandad i två separata incidenter där hon greps för rån och misshandel, den sistnämnda inklusive att skjuta och skada en man 1907.
I september 1921 arresterades Ruby Ann tillsammans med två män för att ha hållit upp den första centralbanken i Vernal. Ruby Ann dömdes till fem år i Utah State Prison, där hon dog av ett perforerat sår den 21 januari 1926 vid 38 års ålder.