Han var känd som "puff" vid den tiden, och han rappade med en grupp som heter "The Uptown Crew" på Mount Saint Michael Academy i Bronx, New York. Detta var troligt innan hans uppkomst till berömmelse och antagande av "Puff Daddy" -moniker.
Denna anekdot är inte allmänt känd men den belyser hans tidiga passion för musik och hur han började sin resa mot att bli en framgångsrik konstnär och producent.