Jackson började sin karriär i mitten av 1980-talet och skrev på Nashvilles Arista Records 1989. Hans första album, "Here in the Real World" , släpptes 1990. Albumet producerade fyra singlar, som alla nådde topp 10 på Billboard Hot Country Singles-listan.
1991 släppte Jackson sitt andra album, "Don't Rock the Jukebox" , som var ännu mer framgångsrik än hans debut. Albumet producerade sex singlar, som alla nådde topp 10 på Billboard Hot Country Singles-listan. Albumet certifierades också 3x Platinum av RIAA, vilket gör det till Jacksons första platinasäljande album.
1992 släppte Jackson sitt tredje album, "A Lot About Livin" (And a Little 'bout Love)" , vilket också var mycket framgångsrikt. Albumet producerade sex singlar, som alla nådde topp 10 på Billboard Hot Country Singles-listan. Albumet certifierades också 4x Platinum av RIAA, vilket gör det till Jacksons andra platinasäljande album.
Jackson fortsatte att släppa framgångsrika album på 1990- och 2000-talen, med sitt senaste album, "Where Have You Gone" , släppt 2009.
Under sin karriär har Jackson vunnit ett flertal priser, inklusive 22 Country Music Association Awards, 2 Grammy Awards och 2 Academy of Country Music Awards. Han är också medlem i Grand Ole Opry.