Medan Swift var i Nashville, fick Swift uppmärksamhet från låtskrivaren och skivproducenten Scott Borchetta, som grundade det oberoende skivbolaget Big Machine Records 2005. Imponerad av sin talang skrev Borchetta på den unga artisten till ett utvecklingsavtal, vilket ledde till att hennes debut släpptes. singeln "Tim McGraw" 2006. Singelns framgång fångade countrymusikbranschens uppmärksamhet och den nådde toppen av Billboard Hot Country Songs-listan i 2007.
Swift släppte sitt självbetitlade debutalbum i oktober 2006, som fick kritikerhyllningar och kommersiell framgång. Den toppade Billboard 200-listan och certifierades fem gånger platina av Recording Industry Association of America (RIAA), och sålde över 5,5 miljoner exemplar världen över. Swifts efterföljande album fortsatte att vinna popularitet, inklusive hennes andra studioalbum "Fearless" (2008), som vann Album of the Year vid 2010 Grammy Awards, och "Speak Now" (2010), som debuterade som nummer ett på Billboard 200 och sålde över 1 miljon exemplar under sin första releasevecka.
Swifts musikaliska stil utvecklades över tiden, och inkorporerade element av pop, rock och country i hennes musik. Hennes senare album, som "Red" (2012), "1989" (2014) och "Reputation" (2017), markerade en förändring mot ett mer poporienterat sound och etablerade Swift som en av de mest framgångsrika och hyllade artisterna i världen. 2020 släppte hon två kritikerrosade album, "Folklore" och "Evermore", som båda debuterade som nummer ett på Billboard 200-listan och vann Årets album vid 2021 respektive 2022 års Grammy Awards.
Under hela sin karriär har Swift vunnit många priser och utmärkelser, inklusive Grammy Awards, American Music Awards, People's Choice Awards och Brit Awards. Hon har sålt över 100 miljoner album över hela världen, vilket gör henne till en av de mest sålda musikartisterna genom tiderna.