Varje bok tar sig an olika utmaningar:
* A Wimpy Kids dagbok: Greg försöker passa in, navigera i mellanstadiet och ta itu med sin irriterande äldre bror Rodrick. Han lär sig att det är viktigare att vara sig själv än att försöka vara populär.
* Rodrick Regler: Greg tar itu med Rodricks upptåg, försöker imponera på hans kärlek och navigerar i sociala situationer. Han lär sig att vänskap och lojalitet är viktigt.
* Den sista droppen: Greg kämpar med sin familjs överbeskyddande natur och försöker undvika ett katastrofalt skolprojekt. Han lär sig att stå upp för sig själv och att saker och ting inte alltid går enligt planerna.
Och så vidare. Varje bok ställer Greg inför nya utmaningar, och även om han kanske inte alltid når en perfekt lösning, lär han sig och växer genom sina erfarenheter.
Därför följer serien Gregs övergripande resa för att upptäcka själv och att navigera i tonårens komplexitet, snarare än att ett enda problem är löst.