Här är några avsnitt där Drews frustration över May är anmärkningsvärd:
* "En rädsla att komma ihåg!" (Avsnitt 152): Drew förlorar en tävling mot May och får ett utbrott. Detta framhäver hans konkurrenskraft och frustration över hennes framgång.
* "En trevägsslips!" (Avsnitt 172): Drew är uppenbart upprörd efter att May binder honom i den sista omgången av Hoenn Grand Festival. Även om det inte är direkt ilska, visar det hans önskan att vinna och bli bättre än May.
* "Slaget om de svaga!" (Avsnitt 173): Drews frustration kokar över när May utmanar honom till en Pokémon-strid, även om han anser att det är under honom. Han accepterar i slutändan och visar upp en dold respekt för henne och en önskan att bevisa sin överlägsenhet.
Dessa avsnitt visar ett mönster av Drews frustration över Mays framgång och hans konkurrenskraft. Men hans beteende karakteriseras sällan som direkt ilska. Istället är det mer av en sjudande förbittring som drivs av hans ambition och önskan att vinna.
Även om det inte finns ett enda avsnitt där Drew blir "tokig" på May i traditionell mening, visar hans tävlingsanda och ständiga vilja att överträffa henne ofta i frustration och irritation.