1. Tony:
- Richard Beymer (film från 1961)
- Tony Roberts (1957 original Broadway-produktion)
- Ben Cook (2009 Broadway-revival)
- Ansel Elgort (2021 film)
2. Maria:
- Natalie Wood (film från 1961)
- Carol Lawrence (1957 original Broadway-produktion)
- Josefina Scaglione (2009 Broadway-revival)
- Rachel Zegler (2021 film)
3. Anita:
- Rita Moreno (film från 1961 och film från 2021)
- Chita Rivera (1957 original Broadway-produktion)
- Karen Olivo (2009 Broadway-revival)
- Ariana DeBose (2021 film)
4. Bernardo:
- George Chakiris (film från 1961)
- Jaime Rogers (1957 original Broadway-produktion)
- David Alvarez (2009 Broadway-revival)
- David Alvarez (2021 film)
5. Riff:
- Russ Tamblyn (film från 1961)
- Larry Kert (1957 original Broadway-produktion)
- Daniel Everidge (2009 Broadway-revival)
- Mike Faist (film från 2021)
Observera att detta bara är några exempel, och det har funnits många andra skådespelare som har porträtterat dessa karaktärer i andra produktioner av "West Side Story".