Shakespeare kan ha varit bisexuell. Många av Shakespeares sonetter är adresserade till en ung man, och vissa forskare har föreslagit att han var bisexuell eller homosexuell. Även om det inte finns några definitiva bevis, uttrycker sonetterna starka känslor av kärlek och hängivenhet.
Shakespeare stämdes för löftesbrott. Enligt domstolsdokument stämdes Shakespeare av en kvinna vid namn Anne Whateley för löftesbrott. Hon påstod att Shakespeare lovade att gifta sig med henne, men han bröt förlovningen. Shakespeare vann till slut fallet.
Shakespeare var aktieägare i ett teatersällskap. Shakespeare var en framgångsrik skådespelare och dramatiker, och han var också delägare i Lord Chamberlain's Men, ett teatersällskap. Företaget drev Globe Theatre, och Shakespeares pjäser var några av deras mest populära produktioner.
Shakespeares pjäser förbjöds eller censurerades ofta. Många av Shakespeares pjäser var kontroversiella, och de förbjöds eller censurerades ofta av regeringen. Myndigheterna fann några av pjäserna, inklusive "Hamlet" och "Macbeth", för våldsamma, medan andra, som "The Taming of the Shrew", ansågs vara alltför kvinnofientliga.