Till en början är Bilbo en blyg och tveksam hobbit som är ovillig att ge sig ut på jakten på att återta det ensamma berget från draken Smaug. Han får ett svärd av trollkarlen Gandalf, men det förblir namnlöst och anspråkslöst, ungefär som Bilbo själv.
När Bilbo möter olika utmaningar och hinder under uppdraget börjar han visa mod, fyndighet och ledaregenskaper som han aldrig visste att han hade. Han visar sig vara en värdefull tillgång för dvärgarnas sällskap, och hans rykte växer bland dem.
Vändpunkten i Bilbos karaktärsbåge inträffar under en konfrontation med en gigantisk talande spindel vid namn Shelob. Bilbo är fångad i Shelobs nät och är på väg att slukas när han kommer ihåg svärdet han bär. I ett ögonblick av desperation ropar han namnet "Sting" och bladet lyser med ett blåaktigt ljus, skär genom spindelnätet och frigör honom.
Denna händelse symboliserar Bilbos förvandling från en ren hobbit till en sann hjälte. Handlingen att döpa sitt svärd till "Sting" betyder hans nyvunna självförtroende och uppvaknandet av hans inre styrka. Han blir mer självsäker, beslutsam och proaktiv i sin roll inom företaget.
Från det ögonblicket är Bilbo inte längre samma tveksamma hobbit som han var i början av resan. Han har förtjänat respekten och förtroendet från sina kamrater och har blivit en avgörande medlem i uppdraget. Bytet av hans svärd från ett namnlöst föremål till "Sting" fungerar som en kraftfull symbol för hans personliga tillväxt och den resa han har gjort.