Låten sägs vara ett svar på kraftiga regn som orsakade svåra översvämningar och skador i Louisiana. Brown, som var en afroamerikansk delägare, bevittnade på egen hand de svårigheter och förödelsen som dessa översvämningar orsakade. Han hällde sina känslor i låten och uttryckte den sorg och förtvivlan han kände under dessa utmanande tider.
Texterna till Rainy Day Crossroads Blues målar upp en levande bild av översvämningens inverkan på delägarnas liv. Raderna, "Rainy Day, it's a-raining all the day long / Got the blues, I can't get along", resonerar med en känsla av hopplöshet och hjälplöshet. Översvämningarna innebar betydande ekonomiska förluster för delägare, och det obevekliga regnet symboliserade deras ständiga kamp och osäkerheten om deras framtid.
Browns gitarrspel i den här låten är lika gripande. Hans slide-gitarrteknik ger en själfull touch och återspeglar det känslomässiga djupet i hans texter. Det långsamma, melankoliska tempot accentuerar känslan av förtvivlan som skildras av låtens text.
Låtens titel refererar till ett avgörande ögonblick där Brown och hans andra delägare stod inför avgörande livsbeslut. Vid ett bokstavligt vägskäl var de tvungna att bestämma sig om de skulle stanna och uthärda svårigheterna eller lämna och söka ett bättre liv någon annanstans. Låten fångade detta gripande ögonblick och vägskälet symboliserar livets osäkra resa.
Rainy Day Crossroads Blues fick erkännande och blev en inflytelserik låt inom bluesgenren. Det gav genklang hos publiken och förknippade med de kamper som afroamerikaner ställdes inför under det hårda ekonomiska klimatet under den stora depressionen. Den visade upp musikens kraft att uttrycka smärta, svårigheter och önskan om en bättre morgondag.
Under decennierna har Rainy Day Crossroads Blues framförts av kända bluesmusiker, inklusive Furry Lewis, Son House och B.B. King. Varje artist lade till sin tolkning till låten och höll de råa känslorna och den kraftfulla berättelsen intakta.
I huvudsak står Rainy Day Crossroads Blues som ett bevis på motståndskraften och konstnärskapet hos afroamerikanska bluesmusiker under en utmanande period i historien. Den överskrider tiden och fångar kärnan i mänskliga kamper och jakten på hopp mitt i motgångar.