1599 blev Shakespeare delägare i Lord Chamberlain's Men, ett teaterbolag. Som aktieägare fick han en del av företagets vinst, som kom från biljettförsäljning och andra källor. Det uppskattas att Shakespeares andel av dessa vinster var cirka 200 pund per år.
År 1603 döptes företaget om till King's Men och fick ett kungligt patent som gav dem ensamrätt att framföra pjäser i London. Detta ökade deras popularitet och ekonomiska framgång, och det är troligt att Shakespeares andel av vinsten också ökade.
Dessutom tjänade Shakespeare inkomst från sitt dramaförfattarskap. Han sålde vanligtvis sina pjäser till teatersällskap för en engångsavgift, och det uppskattas att han tjänade runt £20 till £30 per pjäs. Han fick också inkomster från utgivningen av sina verk, även om detta var relativt ringa jämfört med hans inkomst från teatern.
Under senare år investerade Shakespeare också sina pengar i fastigheter och andra affärsprojekt, vilket ökade hans rikedom.
Även om detta bara är uppskattningar, är det troligt att Shakespeares årsinkomst under toppen av hans karriär i början av 1600-talet var runt £200 till £300, vilket skulle motsvara cirka £100.000 till £150.000 i dagens pengar.