Dorothy Dandridge:
Sinatra och Dandridge hade en nära vänskap och ömsesidig respekt för varandras konstnärskap. Dandridge var en framgångsrik skådespelerska, sångerska och dansare som blev berömmelse på 1950-talet. Trots rasistiska barriärer i Hollywood uppnådde hon betydande milstolpar och banade väg för andra svarta artister. Sinatra var en vokal beundrare av Dandridges talang och ansåg henne vara en begåvad artist.
Lena Horne:
Lena Horne var en annan legendarisk afroamerikansk underhållare känd för sina fängslande framträdanden på scen och filmduk. Sinatra hade stor respekt och beundran för Horne och hyllade henne som en av de mest begåvade sångerskorna i sin tid. De uppträdde ibland tillsammans och spelade till och med in en duett av "You'll Never Walk Alone".
Sinatras vänskap och uppskattning för Dandridge och Horne kom vid en tidpunkt då rasdiskriminering och segregation fortfarande var utbredd i underhållningsindustrin. Genom att erkänna deras talang och behandla dem som jämlikar, visade Sinatra sitt engagemang för att bryta ned rasistiska barriärer och främja inkludering i Hollywood.