Enligt vissa konton användes smeknamnet först av Nancy Sinatra, Frank Sinatras dotter. I en intervju nämnde hon hur hennes fars ögon, som verkade mer grå, ibland kunde se djupblå ut under rätt ljusförhållanden, vilket gav honom en intensiv och fängslande blick.
Med tiden blev smeknamnet populärt bland Sinatras fans, media och kollegor inom underhållningsbranschen. Det blev synonymt med hans karismatiska närvaro, musikaliska talang och den aura han utstrålade på och utanför scenen. "Ol' Blue Eyes" blev en term för förtjusning och beundran, som representerade essensen av Frank Sinatras ikoniska stjärnstatus.